『室町京正』手描き友禅の振袖を着られた愛子さま（撮影／JMPA）
新たな組織の発足は、最近、女性皇族の結婚後の身分をめぐる議論が暗礁に乗り上げたことと無関係ではないだろうと、皇室ジャーナリストは分析する。
「愛子さまが就職されたのと時を同じくして、『女性皇族は結婚後も皇族の身分を保持する』という方向で政府サイドでは議論が進められてきました。しかしこの5月、急転直下、議論は振り出しに戻ったといっていい状況です。各党の意見の集約さえも先送りされることになり、いまなお結論が出る見通しは立っていません」（皇室ジャーナリスト）
皇室典範が改正されない限り、女性皇族である愛子さまは、結婚されたら皇室を離れられることになる。
「議論が停滞している以上、“結論を待って結婚をするかどうかの判断をしていただきたい”というのは愛子さまにとって酷な話で、政府サイドの怠慢以外の何物でもありません。周囲は結論を待つ必要はないと、愛子さまの恋を応援するという意味合いも含め“新たな出会いの場”を設けたのではないでしょうか」（前出・皇室ジャーナリスト）
前述の通り、「日赤桜友会」は学習院の卒業生かつ日赤関係者が会員の対象となる組織だ。「桜友会」とは学習院卒業生の同窓会組織の総称で、天皇家との縁も深い。
「学習院はそもそも天皇家や皇族方の教育のために設立されたもの。上皇さまも陛下も学習院への母校愛は強く、桜友会に対しても愛着をお持ちです。陛下は皇太子時代から、たびたび桜友会の開催するイベントに参加され、2021年、桜友会設立100周年の記念式典には約5分にわたるビデオメッセージを寄せられました」（前出・学習院関係者）
桜友会の中には「職域桜友会」というジャンルが存在し、「不動産」「印刷」「法曹」など、職種別に複数の会が組織されている。
「大まかな職種で構成される会が大半ですが、会は3名以上から組織できるので、結びつきが強い場合は企業名を冠することもあります。日赤に関係する学習院の卒業生はそれほど多くはなく、20人ほどではないでしょうか。このタイミングでの日赤桜友会の設立は、愛子さまを支えたいという関係者の強い意向があったからでしょう」（前出・学習院関係者）
