羽賀研二が「誠意大将軍」だった頃（1994年撮影）
沖縄の商業施設にお店をオープンさせることになった羽賀さん。オープンの日には梅宮さん夫妻、アンナさん、そして、ワイドショーが来ることになっていました。交際には反対していた辰夫さんですが、なんのかんのいってかわいい娘のために、羽賀さんを応援していたのではないでしょうか。しかし、お店のオープン数時間前に、羽賀さんから衝撃の事実を知らされます。開店にかかる費用の数千万円が未納で、このままではお店がオープンできないというのです。マスコミも来ているのに、引くに引けなくなったのでしょう。アンナさんが（辰夫夫妻と一緒に来ていた資産家から）借金をして、ようやくオープンしたそうです。アンナさんは羽賀さんと別れた後も借金を返し続け、その金額は8000万円にも達したそうです。
これについては「アサ芸プラス」（2019年2月3日公開）が、羽賀さんがお金を借りるために仕掛けた“罠”だったと報じています。確かに、常識的に考えて、お店のオープン数時間前にお金を払い終えていないってありえるのでしょうか。当日は辰夫さん、（辰夫さんの友人である資産家）、アンナさんという経済力がある人が沖縄入りすることがわかっているわけですから、そのタイミングを狙ったのではないかと思えてしまうのです。
羽賀さんは前述のように2007年に逮捕されますが、アンナさんは2019年1月23日放送の「バラいろダンディ」（TOKYO MX）に出演した際、「法律で罰せられないギリギリのラインのことがいっぱいあった」「私はいつかこういう日がくるなと思っていた」とコメントしていましたが、羽賀さん、確かにやっていることがギリギリというかグレーな印象を受けるのです。もっとも本人に言わせれば、それは仕方のないことなのかもしれません。
暴露はしない「オンナを守る」昭和生まれの美学
2016年11月2日放送「バイキング」（フジテレビ系）によると、羽賀さんは知人の借金の連帯保証人になったために、2億4千万円もの借金を返済することになってしまったそうです。また、同番組に出演した元週刊文春記者でジャーナリストの中村竜太郎氏は、羽賀さんは金銭に対する執着心が強く、故に自然と反社会的勢力の人とつながりができてしまうとコメントしていました。そういう環境の中で、いつのまにか、羽賀さんは食うか食われるかという独特な理論に染まっていったのではないでしょうか。
